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pesar de las presiones de los nobles, ella rechazó proclamarse reina mientras Enrique IV estuviera vivo. Por el contrario, consiguió que su hermanastro le otorgase el título de Princesa de Asturias, en una ceremonia que tuvo lugar en los Toros de Guisando, el 19 de septiembre de 1468, conocida como la Concordia de Guisando. Se dice que don Andrés de Cabrera, tesorero real, dijo al rey: "La virtud y la modestia de la infanta nos obligan a esperar que no tendrá más voluntad que la vuestra, ni alentará la ambición de los Grandes, pues no hubiese rehusado el título de Reina que la ofrecían contentándose con el de Princesa que, a su entender, le pertenece." Isabel se constituyó así como heredera a la corona, por delante de su sobrina y ahijada de bautismo, Juana la Beltraneja, a quien no se consideraba legitimada para ocupar el trono, por las dudas que había sobre su paternidad. A partir de este momento, Isabel pasa a residir en Ocaña, villa perteneciente a don Juan Pacheco, marqués de Villena. El rey inicia contactos diplomáticos con otras casas reales para lograr un acuerdo matrimonial que le reporte beneficios.

[editar] Acuerdos matrimoniales

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Estatua de Isabel I en los Jardines de Sabatini de Madrid (G.D. Olivieri, 1753).

Ya desde los tres años, Isabel había estado comprometida con Fernando, hijo de Juan II de Aragón.
Sin embargo, Enrique IV rompió este acuerdo, seis años más tarde, para comprometerla con Carlos, príncipe de Viana. El matrimonio no llegó a consolidarse, por la férrea oposición de Juan II de Aragón. También fueron infructuosos los intentos de Enrique IV por desposar a su hermana Isabel con el rey Alfonso V de Portugal. En 1464, logró reunirlos a ambos en el Monasterio de Guadalupe, pero ella le rechazó, debido a la diferencia de edad entre ambos.
Más tarde, cuando contaba 16 años, Isabel fue comprometida con don Pedro Girón, Maestre de Calatrava y hermano de don Juan Pacheco. Isabel rogó al cielo para que no llegaran a celebrarse los esponsales con este varón de 43 años. Don Pedro murió de un ataque de apendicitis, mientras realizaba el trayecto para encontrarse con su prometida.
El 18 de septiembre de 1468, Isabel fue proclamada Princesa de Asturias por medio de la Concordia de los Toros de Guisando, revocando Enrique IV de este modo el anterior nombramiento de su hija Juana. Tras la ceremonia, Isabel pasó a vivir en Ocaña, en contacto estrecho con la Corte. Enrique IV convino el enlace entre Isabel y el rey Alfonso V de Portugal, ya que en el Tratado de los Toros de Guisando se había acordado que el matrimonio de Isabel debía celebrarse con la aprobación del monarca castellano. La propuesta entrañaba una trampa para casar a su hija Juana con Juan II de Portugal, hijo de Alfonso V de Portugal. De esta manera, Isabel sería trasladada al reino vecino y, a la muerte de su esposo, el trono de Portugal y de Castilla pasarían a Juan II de Portugal y su esposa, Juana la Beltraneja.
Ante la negativa de Isabel, el rey trató de que se desposara con el duque de Guyena, hermano de Luis XI de Francia; pretendía emparentarla con Francia y alejarla así del trono de Castilla y León. De nuevo Isabel se negó. El monarca francés, entonces, pidió la mano de Juana para su hermano, el duque de Guyena; Luis XI quería alejar al duque de su entorno por suponer una amenaza para él. Los esponsales se realizaron en Medina del Campo, (1470), pero el duque murió en 1472, antes de conocer a la novia.
Juan II de Aragón, mientras, trató de negociar en secreto con Isabel la boda con su hijo Fernando. Isabel consideró que era el mejor candidato para esposo, pero había un problema legal para contraer matrimonio: eran primos (sus abuelos, Fernando de Antequera y Enrique III, eran hermanos). Necesitaban, por tanto, una bula papal que les exonerara de esta consanguinidad. El Papa, sin embargo, no llegó a firmar este documento, temeroso de las posibles consecuencias negativas que ese acto podría traerle (al atraerse las antipatías de los reinos de Castilla, Portugal y Francia, interesados todos ellos en desposar a la princesa Isabel con otro pretendiente).
No obstante, el Papa era proclive a esta unión conyugal, por atraerse a la princesa Isabel, una mujer de marcardo carácter religioso, debido a la amenaza que representaban los árabes a sus Estados Pontificios. Por ese motivo, ordenó a don Rodrigo Borgia dirigirse a España como legado papal para facilitar este enlace.
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Isabel I, en un cuadro anónimo del Museo del Prado.

Los escrúpulos de Isabel para contraer matrimonio sin contar con la au